Диеновые углеводороды

Диеновые углеводороды

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой

Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.

Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми

диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2=CH-CH=CH2

(группа атомов CH2=CH- называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или

изопрен CH2=C-CH=CH2 , которые являются исходными

CH3

Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные

связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей

обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.

Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком

С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают

дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

2H3C-CH2-OH 4250C,Al2O3,ZnO H2C=CH-CH=CH2+2H2O+H2

Но более перспективным методом в получении бутадиена является

дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан

пропускают над нагретым катализатором:

CH3-CH2-CH2-CH3 560-6200C,Al2O3,Cr2O3 CH2=CH-CH2-CH3+H2

Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3-CH=CH-CH3. Бутены

подвергаются дальнейшему дегидрированию:

C4H8 500-6000C,MgO,ZnO CH2=CH-CH=CH2+H2

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из

продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен

хлоропрен CH2 =C-CH=CH2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который

Cl

тоже имеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.

Физ. Свойства.

1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -

-4,50С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре

34,10С.

Хим. Свойства.

В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды

должны вступать в реакции присоединения.

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с

другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в

окончательном виде уравнение пишут так: CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-

CH2Br

При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан

CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br.

Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации,

которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.

Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном

применяются для синтеза каучуков.

CH2=CH-CH=CH2 – 1,3 – бутадиен бутадиеновый каучук

СH2=C-CH=CH2 2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен

изопреновый

каучук

CH3

CH2=C-CH=CH2 2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен хлоропренновый

каучук

Cl

Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации

соответствующих мономеров.