Органическая химия (шпаргалка)

Органическая химия (шпаргалка)

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна

0,14нм.

(=120(.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2—кат.(циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—Pt или Pd,300(C(бензол + 3H2.

метилциклогексан—Pt,300(C(толуол + 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300(C(бензол + 4H2.

n*H3C(CH3—C,450-500(C(бензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-

бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.t(кип.=80,1(C.При охлаждении

превращ.в

белую кр.массу с t(пл.=5,5(C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.

C6H6 + Br2—FeCl3,t( (C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2—H2SO4,t( (C6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 (1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

O

C6H5—CH3 + 3O(C6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O2(12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при

действии h( и ультр.л.

C6H6 + 3Cl2—h((гексахлорциклогексан. C6H6 +

3H2—t,кат.(циклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH (n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты

растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения

красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка

семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-

сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-

пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-

анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ.

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна

0,14нм.

(=120(.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2—кат.(циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—Pt или Pd,300(C(бензол + 3H2.

метилциклогексан—Pt,300(C(толуол + 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300(C(бензол + 4H2.

n*H3C(CH3—C,450-500(C(бензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-

бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.t(кип.=80,1(C.При охлаждении

превращ.в

белую кр.массу с t(пл.=5,5(C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.

C6H6 + Br2—FeCl3,t( (C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2—H2SO4,t( (C6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 (1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

O

C6H5—CH3 + 3O(C6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O2(12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при

действии h( и ультр.л.

C6H6 + 3Cl2—h((гексахлорциклогексан. C6H6 +

3H2—t,кат.(циклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH (n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты

растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения

красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка

семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-

сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-

пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-

анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-

1%),бутан(0,1-0,2%),

азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в

пр.газе.Применение:

дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение

ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные

газы:топливо и

ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и

получение непр.угл.

1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для

улуч.запуска двигателя.

2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа

как топливо.

3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как

топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая

фр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-

250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин

исп.как горючее для

тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-

мазут.Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После

отгонки-гудрон.

Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления

угл.,сод.в нефти,

в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более

простых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)(C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18(C4H10 + C4H8.

C4H10(C2H6 + C2H4.

Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2:

CH2—(CH2)6—CH3—t(

CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*( CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2* + H(CH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом

наз.разл.орг.вещ-в

Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-

этилен,ацетилен,бензол,толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом

бензине сод.много

непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее

устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация

мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая

дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-

горючее,растворители.

OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.

Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-

1%),бутан(0,1-0,2%),

азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в

пр.газе.Применение:

дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение

ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные

газы:топливо и

ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и

получение непр.угл.

1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для

улуч.запуска двигателя.

2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа

как топливо.

3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как

топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая

фр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-

250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин

исп.как горючее для

тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-

мазут.Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После

отгонки-гудрон.

Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления

угл.,сод.в нефти,

в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более

простых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)(C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18(C4H10 + C4H8.

C4H10(C2H6 + C2H4.

Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2:

CH2—(CH2)6—CH3—t(

CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*( CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2* + H(CH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом

наз.разл.орг.вещ-в

Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-

этилен,ацетилен,бензол,толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом

бензине сод.много

непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее

устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация

мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая

дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-

горючее,растворители.

OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.