Химия лекарственных растений. Лекарственное растительное сырье, содержащее алкалоиды
Химия лекарственных растений. Лекарственное растительное сырье, содержащее алкалоиды
Реферат на тему:
Химия лекарственных растений.Лекарственное растительное сырье, содержащее алкалоиды
Выполнилa:.Преподаватель:Москва 2004 СодержаниеВведение1. Лекарственное растительное сырье, содержащее алкалоиды2. Сырье, содержащее алкалоиды без гетероциклов (с азотом в боковой цепи); - алифатические алкалоиды3. Сырье, содержащее производные пирролидина и пирролизидина4. Сырье, содержащее производные пиридина и пиперидина5. Сырье, содержащее алкалоиды с пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами (производные тропана)6. Сырье, содержащее производные хинолизидина7. Сырье, содержащее алкалоиды -- производные изохинолина8. Сырье, содержащее производные индола9. Сырье, содержащее стероидные алкалоиды (гликоалкалоиды)ЗаключениеСписок использованной литературы ВведениеВ настоящее время лекарственные растения пользуются большим спросом. Их широко применяют не только в медицине, но и в других отраслях промышленности: пищевой, кондитерской, консервной, ликеро-водочной, парфюмерной, лакокрасочной. Лекарственное растительное сырье составляют преимущественно высушенные части растения, не подвергнутые химической переработке. Это почки, кора, цветки, листья, трава, плоды, семена, корни, корневища, корневища вместе с корнями, луковицы, клубни. Некоторые виды лекарственного сырья используют в свежем виде: сок алоэ, каланхое, подорожника, белокочанной капусты, плодов малины, смородины, облепихи, клубнелуковицы безвременников/ корневища с корнями валерианы, траву желтушника раскидистого и др. За последнее время растения в свежем виде стали использовать шире, так как сок растений -- источник ценных органических веществ.Лечебные препараты, приготовленные из растительного сырья, составляют свыше 40% от общего объема выпускаемых препаратов. Медицинская промышленность и аптечная сеть РФ используют около 270 видов дикорастущих и культивируемых растений, из них около 130 видов идет для нужд медицинской промышленности и свыше 100 видов после первичной обработки поступает в аптечную сеть как готовые лечебные средства (из них получают некоторые лекарственные формы, настои, отвары).Для лечения и профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, болезней печени и желудочно-кишечного тракта, а также в качестве отхаркивающих средств используется более 70%, а в гинекологической практике -- до 80% лекарственных растений и препаратов, получаемых из них. Ежегодно в нашей стране заготовляется более 65 тыс. т сырья, при этом доля дикорастущих лекарственных растений составляет 75%. Среди них есть широко распространенные виды (одуванчик), растения, образующие заросли (брусника, трифоль, горец птичий -- спорыш), растения, широко распространенные, но не образующие зарослей (подорожник большой, зверобой), эндемичные (женьшень, крестовники плосколистный и ромболистный, безвременники, полынь цитварная). Некоторые виды дикорастущих лекарственных растений являются единственными источниками сырья (культура их пока не налажена). Это адонис весенний, ландыш майский, софора толстоплодная, толокнянка обыкновенная, солодка уральская, брусника, трилистник водяной, аир болотный, крушина ольховидная, жостер, кубышка желтая, солянка Рихтера, элеутерококк, аралия маньчжурская, а также деревья и кустарники, культивирование которых экономически невыгодно. Лекарственные растения содержат комплекс разнообразных по своей структуре химических веществ. В них находится 70--90% воды, которая в основном присутствует в свободном состоянии, поэтому лекарственное сырье легко высушивается; около 15% воды находится в связанном виде и удерживается коллоидами.В растительном сырье имеются вещества первичного и вторичного синтеза. К первым относят белки, углеводы, липиды, ферменты, витамины, ко вторым -- органические кислоты, гликозиды, алкалоиды, фенольные соединения, эфирные масла, смолы, сапонины, дубильные вещества. Эти группы веществ подробно разбираются при изучении растительного сырья. Во всех тканях растений в растворенном клеточном соке находятся минеральные вещества, называемые микроэлементами; их легко обнаружить в золе после сжигания растительного сырья. Одни из них составляют сотые доли процента: Na, К, Mg, Ca, Si, P, S,--другие тысячные доли: Со, Fe, Cr, Cu, Mn, Mo, Ni, Ag, As, Zn.Микроэлементы имеют большое значение для жизнедеятельности растений и играют немалую роль в лечении некоторых заболеваний. Установлено, что растения, содержащие повышенное количество марганца, .оказывают ранозаживляющее действие. Марганец и молибден усиливают действие сердечных гликозидов.В зависимости от действия, оказываемого теми или иными химическими веществами на живой организм, их делят на три группы: действующие, сопутствующие и балластные.Действующие вещества -- это вещества, ради которых данное растение применяют в медицине. Из комплекса веществ в растении выделяют основное фармакологически активное вещество: гликозиды, дубильные вещества, алкалоиды, сапонины, флавоноиды и др. Вместе с действующими веществами в растениях находятся сопутствующие вещества, которые могут быть полезными и вредными для человека. К полезным сопутствующим веществам относят витамины, органические кислоты, минеральные вещества; сопутствующие вещества могут влиять на фармакологически активные вещества, растворять и способствовать лучшему всасыванию их. Например, у наперстянки сапонины, сопутствующие сердечным гликозидам, усиливают их действие. К вредным сопутствующим веществам относятся производные антрацена, которые в восстановленной форме вызывают тошноту.Балластные, или индифферентные, вещества не влияют на организм, например клетчатка, пектиновые вещества в плодах и ягодах. В эту группу входят также продукты выделения: смолы, каучук, гуттаперча. Находясь в растениях, они затрудняют их переработку, а выделенные из них, применяются в медицине. 1. Лекарственное растительное сырье, содержащее алкалоидыАлкалоиды -- это азотсодержащие органические соединения основного характера. Они относятся преимущественно к гетероциклическим соединениям с азотом в кольце, реже азот заключен в боковую цепь. Вырабатываются в основном растениями и обладают сильным специфическим действием. Концентрируются в разных органах. Алкалоиды растворены в клеточном соке растений и образуют соли с органическими кислотами: щавелевой, яблочной, лимонной, винной: в некоторых растениях они соединяются со специфическими кислотами, например с меконовой кислотой в опийном маке, с хинной-- в хинном дереве.Распространены алкалоиды в растениях неравномерно. У одних видов наибольшее количество алкалоидов накапливается в листьях (чай, дурман, белена), у других--в плодах и семенах (чилибуха, мордовник, мак снотворный), у третьих -- в корневищах и корнях (ипекакуана, раувольфия, белладонна, чемерица). Чаще в растениях содержится не один, а несколько алкалоидов, близких по химической структуре, иногда в одном растении скапливаются различные алкалоиды (например, морфин, наркотин и другие -- в опии) или один и тот же алкалоид может встречаться в нескольких растениях, принадлежащих к разным семействам. Так, эфедрин найден в растениях, относящихся к 5 семействам.В течение вегетационного периода содержание алкалоидов в растении не остается постоянным; в надземных частях их количество увеличивается к фазе цветения и уменьшается к осени. Однако для каждого вида существуют свои закономерности. Количество алкалоидов зависит и от возраста растения. Знание закономерностей накопления алкалоидов по фазам вегетации имеет практическое значение для установления рациональных сроков сбора лекарственного сырья. Изменчивость количества алкалоидов в растении обусловлена также факторами внешней среды и географическим положением. На севере их накапливается меньше, поэтому поиски алкалоидсодержащих растений следует вести в южных районах. Важны и почвенные условия. Например, солянка Рихтера, растущая на песках, содержит около 1% алкалоидов, а выросшая на глинистой почве -- лишь следы их. У культивируемых растений количество алкалоидов повышается при внесении в почву азотных удобрений. На содержание алкалоидов влияет и внутривидовая (индивидуальная) изменчивость.Колебания в содержании алкалоидов выявляются также при сушке и хранении сырья. При замедленной сушке нестойкие алкалоиды разлагаются, при хранении сырья в сырых помещениях количество их снижается.Сырье, содержащее алкалоиды, ядовито, поэтому заготовители должны соблюдать меры предосторожности: не дотрагиваться до глаз и рта, работать в рукавицах. На заводах при измельчении сырья используют маски из марли.Биологическая роль алкалоидов в жизни растений до конца еще не выяснена. Считается , что при дыхании растений алкалоиды окисляются в пероксиды, которые переходят в оксиды алкалоида, а освобождающийся при этом активированный кислород используется растением для дальнейшего фотосинтеза. Алкалоиды подземных органов, по-видимому, регулируют рост и обмен веществ.2. Сырье, содержащее алкалоиды без гетероциклов (с азотом в боковой цепи); - алифатические алкалоидыЭту группу алкалоидов содержат как широко культивируемые растения (стручковый перец), так и виды, встречающиеся в горных районах, в труднодоступных для заготовки местах (эфедра хвощовая); на альпийских лугах Кавказа собирают различные виды безвременников. Сырьевая база их вполне достаточна для удовлетворения спроса медицинской промышленности.Плод стручкового перца - Fructus CapsiciЗаготовляют в фазу созревания от разных сортов травянистого культивиремоо стручкового перца (перца красного, однолетнего) Capsicum annuum L. (сем. - пасленовые - Solanaceae)Сырье поступает на многие химико-фармацевтические заводы, на предприятия пищевой и ликероводочной промышленности. Лекарственное сырье. Плоды конусовидной формы, длиной от 5 до 12 см, шириной от 2 до 4 см, слегка сплюснутые, часто немного изогнутые, гладкие, блестящие, темно-красного, красного или оранжево-красного цвета. При основании плода имеется пятизубчатая буровато-зеленого цвета плоская чашечка, переходящая у основания в расширенную плодоножку. Стенка плода тонкая, ломкая. Плод внутри полый, в верхней части одногнездный, внизу разделен на две полости плацентой, к которой прикреплены плоские почковидные многочисленные семена с мелкобугристой поверхностью диаметром от 3 до 5 мм. Запах сырья своеобразный, слабый, вкус сильно жгучий.Влажность сырья не более 14%. Плоды стручкового перца сильно раздражают слизистые оболочки, вызывая чихание, поэтому при работе с сырьем необходимо соблюдать все меры предосторожности.Химический состав. Алкалоид капсаицин, эфирное масло, каротиноиды, аскорбиновая кислота до 200 мг% (значительно больше ее в сладких сортах перца). Семена содержат жирное масло.Лекарственные средства. Настойка стручкового перца (на 90%-ном спирте); мазь от обморожения (входит как компонент); «капситрин» (входит в состав настойки перца); линимент перцово-аммиачный; линимент перцово-камфорный; пластырь перцовый.Хранение. В прохладном, защищенном от света месте. Срок годности не установлен.Применение. Все препараты, кроме мази, употребляются при радикулитах, невралгии, для растираний. Настойку перца применяют внутрь по 10--20 капель для возбуждения аппетита и улучшения пищеварения.Трава эфедры хвощовой - Herba EphedraeЗаготавливается дважды в апреле и сентябре - октябре от ветвистого двудомного дикорастущего кустарника, похожего на хвощ, эфедры хвощовой (горной), или хвойника - Ephedra equisetina Bge. (сем. Эфедровые - Ephedraceae).Ввиду истощения зарослей (сбор на одних и тех же местах, использование на топливо) исследуется возможность заготовки других видов: эфедры средней, или пустынной, и эфедры рослой.Высушенная трава поступает на завод для выделения алкалоида эфедрина.Лекарственное сырье. Членистые неодревесневшие прутовидные ветви длиной до 25 см и толщиной до 3 мм. Листочки недоразвиты, имеют вид супротивных маленьких чешуек. Цветки собраны в небольшие колоски, окруженные прицветниками. Сырье светло-зеленого цвета. За пах. отсутствует. Ввиду ядовитости сырья вкус не определяется.Потеря в массе при высушивании не более 12%. При хранении сырья с большей влажностью образуется алкалоид псевдоэфедрин, снижающий выход эфедрина из сырья. Сумма алкалоидов не менее 1,6%, наличие наполовину одревесневших побегов не более 10%.Химический состав. Алкалоиды эфедрин и псевдоэфедрин, дубильные вещества 10%, аскорбиновая кислота.Лекарственные средства. Ампулы эфедрина гидрохлорида (5%-ный раствор) по 1 мл; раствор эфедрина гидрохлорида 2%-ный и 3%-ный; таблетки эфедрина гидрохлорида по 0,025 г; комплексные препараты, куда входит эфедрин гидрохлорид.Хранение. Трава эфедры сохраняется по списку Б, на складах -- в мешках, в сухом и темном помещении. Алкалоиды -- по списку А. Срок годности сырья -- 1 год. Применение. Эфедрин оказывает адреналиноподобное действие и употребляется при лечении заболеваний аллергического характера (бронхиальная астма, насморк, крапивница).Эфедра двухколосковая («кузьмичева трава») содержит мало алкалоидов и применяется в виде сборов при простудных заболеваниях и ревматизме.В народной медицине издавна применялась «Кузьмичева трава», растущая на Украине, в Крыму, в Закавказье и Средней Азии.Клубнелуковица безвременника свежая - Bulbotuber Colchici recensЗаготавливается в период с конца августа до середины октября от двух многолетних травянисты безвременников: великолепного - Colchicum speciosum Siev. И белозевого (блестящего) - C. liparochiadys Woron. (сем лилейные - Lileaceae) В целях сохранения зарослей безвременника при заготовках в лесах, где он возобновляется лишь семенами, следует оставлять 1--2 цветущих растений на 10 м2 зарослей, а повторные заготовки на том же участке проводить не ранее чем через 4--5 лет.Лекарственное сырье. Свежие клубнелуковицы очищены от земли, цветочных побегов и бутонов. По форме продолговатые, до 7 см длины и до 6 см ширины, с одной стороны более плоские, с продольной бороздкой, плотные, покрыты коричнево-бурой пленчатой кожицей. На поперечном разрезе видны бледно-желтые точки. Запах слабый, неприятный. Ввиду ядовитости вкус не определяется.Содержание влаги не регламентируется (сырье свежее), но поверхность клубнелуковиц не должна быть влажной. Поврежденных клубнелуковиц допускается не более 20%; золы -- не более 7%, минеральных примесей -- не более 1%; содержание колхамина в сырье должно быть не менее 0,013%.Химический состав. Ядовитые алкалоиды колхицин и колхамин, задерживающие деление клеточных ядер и проявляющие противоопухолевую активность. Менее токсичен колхамин, поэтому он и применяется в медицине.Лекарственные средства. Колхамин (омаин) -- таблетки по 0,002 г; мазь колхаминовая (омаиновая) 0,5%-ная.Хранение. По списку А. Срок годности сырья -- 3 месяца.Применение. При злокачественных опухолях. Колхицин используется в сельском хозяйстве для получения полиплоидных форм растений.3. Сырье, содержащее производные пирролидина и пирролизидинаЭту группу алкалоидов содержат крестовники плосколистный и ромболистный. В настоящее время траву крестовников в основном заготавливают в Грузии от дикорастущего и культиви-руемого растения. До недавнего времени заготовляли подземные органы крестовников. С целью сохранения зарослей растений разрешена к применению трава крестовника плосколистного.Трава крестовика плосколистного - Herba Senecionis platiphylloides.Заготавливается в фазу бутонизации и начала цветения от дикорастущего многолетнего травянистого крестовника плосколистного - Senecia platiphylloides Som. et. Lev. (сем. астровые или сложноцветные, - Asteraceae, Compositae).Лекарственное сырье. Олиственные продольно-ребристые опушенные-стебли длиной от 50 до ,150 см. Прикорневые и нижние стеблевые листья длинночерешковые, треугольно-почковидной формы, заостренные на верхушке, глубокосердцевидные при основании, неравномерно-зубчатые по краям, длиной до 20 см и шириной до 40 см. Средние стеблевые листья на коротких черешках, при основании имеют крупные ушки, по форме сходны с нижними, но меньше. Верхние листья ланцетовидные. Все листья сверху голые, темно-зеленые, снизу опушенные. На вершине стеблей имеются щитковидные соцветия, состоящие из мелких желтых трубчатых цветков, заключенных в многочисленные корзинки. Обвертка корзинок состоит из 1--3 наружных листочков. Запах сырья слабый, своеобразный. Ввиду ядовитости вкус не определяется.Потеря в массе при высушивании не более 14%, золы общей не более 9%, почерневшей травы не более 10%, органических примесей (части других растений) не более 2%, минеральной -- не более 1%. Содержание платифиллина (основания) на абсолютно сухое сырье должно быть не менее 0,2%.Химический состав. Все- части крестовника плосколистного содержат алкалоиды платифиллин и сенецифиллин, которые были выделены и изучены А. П. Ореховым, Р. А. Коноваловой и А. В. Даниловой в 1935--1951 гг. Оба алкалоида находятся в форме N-оксидов. Количество алкалоидов зависит от района произрастания, почвы, фазы вегетации, высоты над уровнем моря и т. д. В подземных органах содержание алкалоидов выше, чем в траве, но ввиду истощения дикорастущих зарослей корневища с корнями используются крайне редко.Лекарственные средства. Ампулы раствора платифиллина гидротартрата 0,2%-ного; таблетки платифиллина гидротартрата по 0,005 г; таблетки платифиллина гидротартрата и папаверина гидрохлорида по 0,02 г; таблетки платифиллина гидротартрата по 0,003 г, папаверина гидрохлорида по 0,03 г и теобромина по 0,25 г.Хранение. По списку Б. Срок годности сырья -- 2 года.Применение. Платифиллина гидротартрат оказывает спазмолитическое действие, подобное действию атропина. Назначается при бронхиальной астме, морской и летной болезни, для расширения зрачка, при язвенной болезни, холециститах, стенокардии. Сенецифиллин используется для синтеза курареподобного препарата диплацина. 4. Сырье, содержащее производные пиридина и пиперидинаСырьевая база анабазиса безлистного богата и находится в Казахстане и других районах Средней Азии, в восточных районах Северного Кавказа и Азербайджана, в низовьях Волги. Основные районы промышленной заготовки сосредоточены в Казахстане -- Кзылординской и Джамбулской областях.Побеги анабазиса безлистного - Cornus AnabasidisЗаготавливают от многолетнего ветвистого кустарника анабазиса (ежовника) безлистного - Anabasis aphylla L. (cем. маревые - Chenopodiaceae) в период отрастания побегов (до появления выростов у плодов).Лекарственное сырье. Травянистые, не одревесневшие веточки, распавшиеся на жесткие неопушенные цилиндрические членики серо-зеленого или желтоватого цвета со слабым своеобразным запахом. Ввиду ядовитости сырья вкус не определяется.Содержание анабазина должно быть не менее 1,4%; влажность не более 12%, бурых и одревесневших кусочков анабазиса не более 10%.В качестве примесей не допускаются другие ядовитые растения, а также плесени, гнили и устойчивый посторонний запах, не исчезающий при проветривании.Химический состав. Побеги содержат сумму алкалоидов -- 2--3% (из которых основной анабазин), а также органические кислоты.Для технических целей на заводах из анабазиса безлистного получают хороший инсектицид анабазина сульфат. Кроме того, анабазис может служить материалом для получения никотиновой кислоты. Лекарственные средства.Таблетки анабазина гидрохлорида по 0,003 г (во флаконах оранжевого цвета).Хранение. Список Б. Срок годности побегов -- 2 года.Применение. Средство по действию напоминает табекс, облегчает отвыкание от курения. Таблетки анабазина принимают внутрь или под язык ежедневно, начиная с одной таблетки 8 раз в день (через каждые 2ч) в течение 5 дней.Противопоказано при повышенном кровяном давлении и атеросклерозе.5. Сырье, содержащее алкалоиды с пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами (производные тропана)Эту группу алкалоидов содержит сырье, заготовляемое от растений семейства пасленовых: красавки (белладонны, сонной одури); белены черной; дурмана обыкновенного и дурмана индейского.Морфологические признаки. К семейству пасленовые принадлежат травянистые однолетние, двулетние и многолетние растения, имеющие простые очередные листья. Цветки правильной формы за исключением белены. Венчик состоит, из 5 сросшихся лепестков, чашечка из 5 спаянных чашелистиков, тычинок 5, завязь верхняя. Плоды -- коробочка или ягода.Растения ядовиты, но своим внешним видом привлекают внимание детей. У красавки красивые плоды, напоминающие вишню, у белены семена в коробочках, похожие на семена мака. К заготовке не рекомендуется допускать детей. При сборе надо надевать на рот марлевую повязку, и руками не касаться глаз. После окончания работы надо тщательно вымыть руки.Сырьевая база культивируемых растений вполне удовлетворяет потребность медицинской промышленности.Лист красавки - Folium BelladonnaeТрава красавки - Herba BelladonnaeКорень красавки - Radix BelladonnaeВсе три вида сырья заготавливают преимущественно от культивируемых многолетних травянистых растений красавки (белладонны) обыкновенной - Atropa belladonna L. и красавки кавказкой - A. caucasica Kr. (сем. пасленовые - Solanaceae).Сырье поступает на заводы для получения препаратов и чистых алкалоидов.Лекарственное сырье. Листья красавки яйцевидные, эллиптические или продолговато-яйцевидные по форме цельнокрайние, суженные в короткий черешок, к верхушке заостренные. Длина листовой пластинки до 25 см, ширина до 13 см. Листья очень тонкие, ломкие, зеленые или буровато-зеленые, снизу более светлые. Запах слабый, наркотический. Ввиду ядовитости сырья вкус не определяется.Потеря в массе при высушивании не более 13%, алкалоидов не менее 0,3%. При содержании алкалоидов более 0,3% для приготовления лекарственных форм листьев берут соответственно меньше. Содержание алкалоидов в листьях проверяют ежегодно.Трава красавки состоит из отрезков стеблей или их кусков длиной до 25 см, толщиной до 2 см, а также из измельченных или цельных листьев (мелких и крупных), небольшого количества цветков, бутонов, черешков и плодов. Цветки буро-фиолетовые, одиночные, колокольчатые, с пятью отогнутыми лопастями, с пятизубчатой чашечкой, 5 тычинками и верхней завязью. Плоды -- блестящие гладкие ягоды черного или зеленого цвета (напоминают вишню) с мелкими плоскими ячеистыми угловато-округлыми семенами. Содержание алкалоидов в траве должно быть не менее 0,35% (в пересчете на гиосциамин).Корни красавки включают отдельные куски длиной 10--20 см, цельные или расщепленные, снаружи серо-бурого цвета, морщинистые, внутри желтовато-бурые, без запаха, горько-острого вкуса (ядовито); при разламывании пылят (от присутствия крахмала).Химический состав. Все части растения содержат тропановые алкалоиды -- гиосциамин и немного скополамина, являющихся сложными эфирами, производными двух аминоспиртов: тропина и скопина с троповой кислотой. Главный алкалоид красавки -- активный левовращающий гиосциамин, который при выделении его из растений переходит в оптически недеятельный рацемат атропина. Тропановые алкалоиды -- бициклические соединения, состоящие из колец пирролидина и пиперидина, спаянных по азоту. Они характерны для растений семейства пасленовых.Содержание алкалоидов в листьях по ГФ X не менее 0,3%, в траве -- 0,35%, в корнях-- не менее 0,5%. Жилки листа содержат алкалоидов больше, чем листовая пластинка, поэтому при изготовлении порошка измельчают все листья без остатка.Кроме алкалоидов в листьях присутствуют флавоноиды, хризотроповая кислота и гликозид метилэскулин, использующийся для диагностики сырья. Гликозид расщепляется с выделением хризо-троповой кислоты, дающей в спиртовом растворе синюю флюоресценцию при добавлении одной капли аммиака. Эта реакция очень чувствительна и помогает открыть присутствие красавки в препаратах.Лекарственные средства. Из листьев и травы готовят: настойку; сухой и густой экстракты, которые входят в свечи анузол и бетиол; порошок против астмы -- астматол (вместе с листьями белены и дурмана обыкновенного); комплексные препараты: бесалол, бекарбон, бепасал, беллатаминал, желудочные таблетки, суппозитории от геморроя и др. Из корня» готовят: таблетки корбелла; таблетки беллоид; драже беллозан; соль алкалоида -- атропина сульфат.Хранение. Сырье сохраняют по списку Б, алкалоиды -- по списку А. На складах-- в тюках, резаное сырье-- в мешках, в аптеках -- в ящиках. Срок годности листьев и травы --2 года.Применение. Препараты красавки оказывают спазмолитическое, болеутоляющее действие. Атропина сульфат применяется для расширения зрачка, при спазмах гладкой мускулатуры внутренних органов.
Рефераты бесплатно, реферат бесплатно, сочинения, курсовые работы, реферат, доклады, рефераты, рефераты скачать, рефераты на тему, курсовые, дипломы, научные работы и многое другое.
