История появления витаминов

CH2 C CH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 C C CH

CH C CH CH2

HO CH2 CH

Одна их форм витамина В называется кальциферол, что в переводе с латинского означает «несущий кальций». Это название кальциферол получил за свою способность усиливать отложение кальция в костях.

Дефицит витаминов в организме может проявляться не только в виде острого заболевания. В 1922 году Герберт Маклин Эванс и К.Дж. Скотт, сотрудники Калифорнийского университета, установили, что причиной бесплодия у животных также является дефицит соответствующего витамина. Только в 1936 году группе Эванса удалось установить, что это витамин Е, и выделить его. Новому витамину дали название токоферол, что в переводе с греческого означает «производить детей».

К сожалению, до сих пор неизвестно, насколько велика потребность человека в этом витамине, поскольку, безусловно, никто не решится вызвать у человека экспериментальное бесплодие, посадив его на диету, дефицитную по витамину Е. А факт, что дефицит витамина Е в рационе вызывает бесплодие у животных, вовсе не означает, что в природных условиях стерильность у них развивается именно по этой причине.

В 30-х годах XX столетия датский биохимик Карл Петер Хенрик Дам, экспериментируя на цыплятах, обнаружил существование витамина, который участвует в свертывании крови. Он назвал его коагуляционным витамином, впоследствии его стали называть сокращенно витамином К. Позже Эдвард Дойси с коллегами из университета в Сент-Луисе выделили этот витамин и определили его структуру. За открытие и установление структуры витамина К Даму и Дойси в 1943 году была присуждена Нобелевская премия по медицине и физиологии.

Витамин К принадлежит к числу витаминов, поступление которых в организм мало зависит от состава пищи. В норме наличие основного количества этого витамина обеспечивают бактерии, населяющие кишечник. Они производят его настолько много, что в кале этого витамина гораздо больше, чем в пище. В большей степени авитаминозу К подвержены новорожденные младенцы, что может проявиться у них в плохом свертывании крови и как следствие в кровотечениях. В некоторых родильных домах новорожденным первые три дня жизни, пока кишечные бактерии не заселили кишечник, вводят витамин К в виде инъекций или же врачи назначают его матери за несколько дней до родов. В последующие дни, когда бактерии заселятся в кишечник новорожденного, они ему еще доставят массу неприятностей, но, по крайней мере, тогда младенец будет защищен от кровотечений. В действительности остается загадкой вопрос: может ли организм существовать в условиях полной изоляции от бактерий, или, другими словами, не зашел ли наш симбиоз с микроорганизмами так далеко, что без них мы попросту не можем жить? Некоторые исследователи пробовали выращивать животных в условиях абсолютной стерильности. Мыши, например, в таких условиях даже размножались. Было получено 12 поколений мышей, которым не были известны микробы. Такие опыты в 1928 году проводились в Нотрдамском университете.

На стыке 30-х и 40-х годов биохимики открыли еще несколько витаминов, принадлежащих к группе В, которым были даны названия биотин, пантотеновая кислота, пиридоксин, фолиевая кислота и цианокобаламин. Все эти витамины синтезируются кишечными бактериями; более того, они присутствуют в достаточных количествах во всех продуктах питания, так что для этих витаминов случаи авитаминоза неизвестны. Для того чтобы выяснить, какие симптомы возникают в случае дефицита этих витаминов, ученым приходилось даже содержать животных на специальной диете, искусственно лишенной этих витаминов, или вводить в диету антивитамины, которые бы нейтрализовали те витамины, которые образуются кишечными бактериями. (Антивитамины -- это вещества, схожие по структуре с витаминами. В силу своей схожести они конкурентно ингибируют фермент, который использует данный витамин в качестве кофермента.)

Вскоре вслед за установлением структуры каждого витамина производился его синтез, но были случаи, когда синтез витамина даже предшествовал установлению его структуры. Например, группа ученых, возглавляемая Уильямсом, синтезировала тиамин в 1937 году, за три года до того, как была установлена его структура, а швейцарский биохимик, выходец из Польши, Тадеуш Рейх-штейн и возглавляемая им группа химиков синтезировали аскорбиновую кислоту в 1933 году, несколько раньше того, как Кинг окончательно установил ее точную структуру. Еще один пример -- витамин А, который был синтезирован в 1936 году независимо двумя группами химиков также незадолго до того, как была окончательно установлена его химическая структура.

Биохимикам, конечно, не терпелось узнать, каким образом витамины, присутствующие в столь малых количествах, играют такую важную роль в химических процессах, протекающих в организме. Детальное изучение химии ферментов позволило найти ответ на этот вопрос. Исследователи, занимавшиеся химией белков, давно знали, что некоторые белки состоят не только из аминокислот, что в некоторых из них могут еще присутствовать простетические группы, как, например, ген в гемоглобине, который не является аминокислотой. Как правило, простетические группы довольно прочно связаны с остальной частью молекулы. Что касается ферментов, то в некоторых случаях неаминокислотный фрагмент белковой молекулы бывает слабо связан с полипептидной цепью и может легко от нее отойти.

Этот факт в 1904 году впервые обнаружил Артур Харден (вскоре после этого он открыл фосфорсодержащие промежуточные метаболиты). Харден работал с экстрактом дрожжей, которым он сбраживал сахар. Он вносил экстракт в мешочек, сделанный из полупроницаемой мембраны, и помещал этот мешочек в чистую воду. Молекулы небольшого размера, которые могут свободно проникать через поры мембраны, выходили в воду, а крупные молекулы белков не могли выйти через поры в силу своего размера, поэтому они оставались в мешочке. После завершения этой процедуры (она называется диализ) Харден обнаружил, что экстракт полностью потерял свою сбраживающую активность. Ни раствор внутри мешочка, ни вода, которая была снаружи, не сбраживали сахар. Но при соединении обеих жидкостей (той, что была внутри мешочка, и той, что была снаружи) активность дрожжевого экстракта восстанавливалась.

Получалось, что помимо крупной молекулы белка в состав фермента входила еще какая-то небольшая молекула, способная проникать через поры мембраны, -- молекула кофермента. Кофермент был необходим для проявления активности фермента (можно сказать, что он был «лезвием» фермента).

Химики сразу же взялись за определение структуры помощника сбраживаюшего фермента (впрочем, и других коферментов тоже). Швейцарский химик, немец по происхождению, Ганс Карл Август Симон фон Эйлер-Чеплин первым достиг успеха в этом направлении. В результате он и Харден в 1929 году получили Нобелевскую премию в области химии.

Согласно результатам Эйлера-Чеплина, кофермент сбраживающего фермента дрожжей состоял из молекулы аденина, двух молекул рибозы, двух фосфатных групп и молекулы никотинамида, соединенных вместе. Последнее вещество, никотинамид, было впервые обнаружено в живых тканях, поэтому нет ничего удивительного в том, что интерес ученых сконцентрировался в большей степени на нем. (Это вещество получило такое название потому, что оно содержит аминогруппу, CONH3, и его можно легко получить из никотиновой кислоты. Никотиновая кислота по структуре очень схожа с содержащимся в табаке алкалоидом никотином, но диаметрально отличается от него тем, что никотиновая кислота необходима для жизни, тогда как никотин является смертельным ядом). Формулы никотиновой кислоты и никотинамида таковы:

СН O CH O

HC C C HC C C

HC CH OH HC CH NH2

N N

После установления Харденом структуры кофермента он был сразу же переименован в никотинамидадвниндинуклеотид (или сокращенно НАД): никотинамид -- поскольку в его состав входит это вещество; адениннуклеотид -- поскольку фрагмент молекулы кофермента представлен сочетанием аденина, рибозы и фосфата характерным для нуклеотидов, из которых построены нуклеиновые кислоты; ди -- поскольку таких фрагментов в коферменте два

Вскоре был обнаружен другой кофермент, очень похожий на НАД и отличавшийся от него лишь тем, что содержал не две фосфатные группы, а три. Ему дали название никотинамидадениндинуклеотидфосфат (сокращенно НАДФ). Оба эти вещества НАД и НАДФ, широко распространены в организме и являются коферментами для многих ферментов, осуществляющих передачу атомов водорода с одного вещества на другое. (Название этих ферментов дегидрогеназы.) Коферменты НАД и НАДФ как раз и являются теми веществами, которые выполняют функцию переносчиков водорода, фермент лишь «выбирает» субстрат -- то вещество, с которым требуется провести подобную операцию (для каждого субстрата существует своя дегидрогеназа). Поэтому для организма жизненно одинаково важны как фермент, так и кофермент, в случае дефицита одного из них замедляется процесс передачи водорода и, следовательно, прекращается утилизация энергии, заключенной в пищевых продуктах.

Как выяснилось, никотинамид в организме не образуется Организм способен синтезировать все ферменты, все компоненты, из которых состоят коферменты НАД и НАДФ, за исключением никотинамида, поэтому никотинамид должен поступать в готовом виде (или, по крайней мере, в виде никотиновой кислоты) с пищей. В противном случае не будет происходить образования НАД и НАДФ, и тогда затормозятся контролируемые ими реакции переноса водорода.

Являются ли никотинамид или никотиновая кислота витамином? В свое время еще Фанк (который ввел термин витамин) выделил никотиновую кислоту из рисовой шелухи. Обнаружив, что никотиновая кислота не лечит бери-бери, он потерял к ней интерес. Но когда выяснилось, что это вещество тесно связано с деятельностью ферментов, биохимики из Висконсинского университета под руководством Конрада Арнольда Элвейема попробовали применить никотиновую кислоту для лечения другой болезни, связанной с неполноценным питанием, -- пеллагры.

В 20-х годах XX века американский врач Джозеф Голдбергер занимался изучением пеллагры (иногда эту болезнь называли итальянской проказой} -- заболевания, распространенного в то время в областях, удаленных от побережья; в южных штатах Америки в начале века распространение пеллагры носило даже характер эпидемии. Наиболее характерными симптомами пеллагры являются сухая, покрытая чешуйками кожа, диарея и воспаленный язык, иногда при этом заболевании наблюдаются психические расстройства. Голдбергер обратил внимание на то, что пеллагра, как правило, поражала людей, питавшихся преимущественно кукурузной мукой, и обходила семьи, в которых содержали коров молочных пород. Он начал экспериментировать с искусственными рационами; объектами исследования служили животные и заключенные тюрем, среди которых пеллагра была очень распространена. Голдберг добился некоторых успехов, сумев вызвать у собак аналогичное пеллагре заболевание, характеризующееся почернением языка, и затем вылечить его введением в рацион экстракта дрожжей. У заключенных после введения в их рацион молока также исчезали симптомы пеллагры. Голдбергер решил, что в дрожжах и молоке содержится витамин, предупреждающий развитие пеллагры, он назвал его витамином РР (от pellagra-preventive», или «предупреждающий пеллагру»).

Итак, Элвейем решил испробовать никотиновую кислоту для лечения пеллагры. Он добавлял небольшие дозы этого вещества в рацион собакам, страдающим почернением языка, и наблюдал при этом улучшение их состояния. Увеличение дозы никотиновой кислоты приводило к полному выздоровлению животных. Значит, предположение было правильным: никотиновая кислота -- это витамин, тот самый витамин РР, существование которого предполагал Голдбергер.

Однако Ассоциацию американских врачей обеспокоил тот факт, что из-за схожести названий никотиновой кислоты и никотина общественность может решить, что табак является источником витаминов, поэтому было настоятельно рекомендовано не использовать названия «никотиновая кислота» и «никотинамид», вместо них были предложены другие -- ниацин, и соответственно ниациамид. (В России используются исходные названия никотиновая кислота, или витамин РР, и никотинамид, также применяемый в качестве витамина РР.)

Постепенно становилось ясно, что витамины чаще всего являются частями молекул коферментов, причем эти части не синтезируются в организмах животных и людей, поэтому они должны поступать извне. В 1932 году Варбург открыл кофермент желтого цвета, который также принимал участие в переносе атомов водорода. Впоследствии австрийский химик Рихард Кун выделил витамин В2, который был желтого цвета, и установил его структуру.

CH2 OH

HO CH

HO CH

HO CH

CH3

CH3 CH N N O

C C C C

C C C NH

CH3 CH N C

O

Углеродная цепь, присоединенная к среднему кольцу, похожа на молекулу вещества, носящего название рибитол, поэтому витамин В2 получил название рибофлавин («флавин» происходит от латинского слова, означающего «желтый»). Анализ спектра поглощения рибофлавина показал, что он очень похож на спектр поглощения желтого кофермента Варбурга. В 1935 году Кун обнаружил, что кофермент Варбурга обладает также активностью рибофлавина. В том же году шведский биохимик Хуго Теорелл установил структуру желтого кофермента Варбурга: это был рибофлавин с присоединенной к нему фосфатной группой. (Позднее, в 1954 году, был найден второй, более сложный по структуре кофермент, в состав молекулы которого входил рибофлавин).

За проделанную работу Кун в 1938 году был удостоен Нобелевской премии по химии, Теореллу в 1955 году была присуждена такая же премия, только по медицине и физиологии. Куну однако, не повезло: премию ему присудили вскоре после того, как Австрия была захвачена фашистской Германией, и правящий режим вынудил его отказаться от награды.

Синтезировал рибофлавин швейцарский химик Пауль Каррер - за это, а также за исследование других витаминов ему в 1937 году была присуждена Нобелевская премия в области химии. (Солауреатом этой премии был английский химик Уолтер Норман Хауорт, который получил ее за исследование структуры углеводов.)

В 1937 году немецкие биохимики К. Ломанн и П. Шустер открыли важный кофермент, в который как часть структуры входил тиамин. В течение 40-х годов было обнаружено много примеров связи витаминов группы В с коферментами. Пиридоксин, пантотеновая кислота, фолиевая кислота, биотин -- каждое из этих соединений было связано с одной или несколькими группами ферментов.

Пример витаминов прекрасно иллюстрирует экономичность организма человека. Клетки освободили себя от обязательства синтезировать витамины, поскольку те выполняют только одну специальную функцию, и взяли на себя оправданный риск получать витамины вместе с пищей. Известно большое количество других жизненно важных веществ, которые необходимы организму в мизерных количествах, но организм их тем не менее производит сам. Например, АТФ синтезируется в общем-то из тех же самых блоков, из которых синтезируются и столь необходимые для жизнедеятельности нуклеиновые кислоты. Трудно представить, чтобы какой-либо организм утратил фермент, необходимый для синтеза нуклеиновых кислот, и при этом бы выжил, потому что нуклеиновые кислоты необходимы организму в столь больших количествах, что вряд ли он положился бы на питание как на основной способ поставки блоков, необходимых для постройки молекул нуклеиновых кислот. И способность организма синтезировать нуклеиновые кислоты автоматически придает ему способность синтезировать АТФ. Следовательно, все известные организмы способны сами производить АТФ, и вряд ли найдется когда-нибудь такой, который не будет способен выполнять эту функцию.

Синтезировать такие специальные вещества, как витамины, было бы все равно, что на автомобилестроительном заводе установить рядом с конвейерной линией специальные машины для производства гаек и болтов. Гораздо проще получать эти самые гайки и болты от поставщика без ущерба для линии по сборке автомобилей. Точно так же организму проще получать витамины извне с пищей, экономя при этом место и материалы, необходимые для их синтеза.

Витамины иллюстрируют и другой важный аспект жизни. Насколько известно, витамины группы В необходимы всем живым клеткам. Коферменты -- незаменимая часть клеточного механизма любой живой клетки, будь то растительная, животная или бактериальная. Если клетка живет и растет, она должна или получать эти витамины с пищей, или производить их сама. Столь универсальная потребность всех живых клеток в одной и той же группе веществ является впечатляющей деталью, ярко свидетельствующей о единстве жизни и о возможном происхождении ее из единого первоначального источника, зародившегося в первозданном океане.

Если роль витаминов группы В хорошо известна, то над выяснением химических функций других витаминов следует еще хорошенько поработать. Значительные успехи были достигнуты в изучении только одного из них -- витамина А.

В 1925 году американские физиологи Л.С. Фридеричиа и Е. Холм обнаружили, что содержание крыс на диете, дефицитной по витамину А, приводит к появлению у животных затруднений при выполнении задач при тусклом освещении. Изучение сетчатой оболочки глаз этих животных показало, что в ней недостает вещества, называемого зрительным пигментом.

В сетчатой оболочке глаз есть два типа клеток: так называемые палочки и колбочки. В палочках как раз и находится зрительный фермент, и этот тип клеток специализируется на видении в тусклом свете. Поэтому недостаток зрительного пигмента ухудшает только зрение при плохой освещенности и приводит к развитию заболевания, называемого куриной слепотой.

В 1938 году биолог из Гарвардского университета Джордж Уальд начал изучать химические аспекты зрения при тусклом освещении. Он обнаружил, что свет вызывает разделение зрительного пигмента, или родопсина, на два компонента: белок опсин и небелковую часть ретиналь. Как оказалось, ретиналь по структуре очень похож на витамин А.

В темноте ретиналь всегда соединяется с белком опсином, при этом образуется родопсин. В силу нестабильности ретиналя небольшая его часть, после отделения на свету от опсина, разрушается. Однако количество ретиналя пополняется за счет витамина А, который превращается в ретиналь после удаления из его молекулы двух атомов водорода, происходящего при помощи фермента. Таким образом, витамин А является постоянным резервом ретиналя. Дефицит витамина А в диете приводит к дефициту ретиналя и соответственно к уменьшению количества родопсина в палочках, что и является причиной куриной слепоты. За серию работ, посвященных биохимии зрения, Уальд в 1967 году стал лауреатом Нобелевской премии в области медицины и физиологии.

Витамин А должен выполнять и другие функции, поскольку его недостаток вызывает сухость слизистых оболочек, а также ряд других симптомов, которые никак не связаны с сетчатой оболочкой глаза. Но к сожалению, эти функции витамина А еще не известны.

То же самое можно сказать и о витаминах С, D, Е и К. В 1970 году Лайнус Полинг произвел сенсацию своим сообщением о том, что большие дозы витамина С способны снизить частоту возникновения простудных заболеваний. Публика буквально смела запасы этого витамина с аптечных полок. Дальнейшие исследования показали правильность утверждения Поллинга.

Витамины, группа незаменимых для организма человека и животных органических соединений, обладающих очень высокой биологической активностью, присутствующих в ничтожных количествах в продуктах питания, но имеющих огромное значение для нормального обмена веществ и жизнедеятельности. Основное их количество поступает в организм с пищей, и только некоторые синтезируются в кишечнике обитающими в нём полезными микроорганизмами, однако и в этом случае их бывает не всегда достаточно. Современная научная информация свидетельствует об исключительно многообразном участии витаминов в процессе обеспечения жизнедеятельности человеческого организма. Одни из них являются обязательными компонентами гормонов, регулирующих многочисленные этапы обмена веществ в организме, другие являются исходным материалом для синтеза тканевых гормонов. Витамины являются так же составной частью около 150 ферментов, которые в живом организме работают в качестве катализатора химических процессов, позволяющих осуществлять химические процессы обмена веществ с огромной скоростью при температуре тела человека.

Витамины в большой степени обеспечивают нормальное функционирование нервной системы, мышц и других органов и многих физиологических систем. От уровня витаминной обеспеченности питания зависит уровень умственной и физической работоспособности, выносливости и устойчивости организма к влиянию неблагоприятных факторов внешней среды, включая инфекции и действия токсинов.

Другим важным свойством витаминов является их способность частично или полностью устранять нежелательные побочные действия ряда медикаментозных средств, в том числе антибиотиков, препятствовать развитию лекарственных осложнений.

В настоящее время известно около 20 различных витаминов. Установлена и их химическая структура; это дало возможность организовать промышленное производство витаминов не только путём переработки продуктов, в которых они содержатся в готовом виде, но и искусственно, путём их химического синтеза.

Появление синтетических витаминов сделало возможным искусственную витаминизацию продуктов питания (первым витаминизировали молоко, это произошло еще в 1924 году), а также изготовление недорогих витаминных комплексов, которые можно было бы приобрести в аптеках. Постепенно, с открытием различных витаминов, были выведены средние показатели необходимого потребления каждого витамина в зависимости от возраста и пола, от характера работы и зоны проживания человека. Было доказано, что потребность организма в каждом отдельном витамине не является величиной постоянной, а зависит от многих факторов. Так, при интенсивных физических и психических нагрузках, переохлаждении, беременности, интоксикации, в зоне холодного климата с недостаточной инсоляцией и при различных заболеваниях для поддержания защитных сил организма значительно возрастает потребность в витаминах. Также повышается потребность в витаминах для поддержания устойчивости организма человека к различным болезням.

Разработаны различные диеты сбалансированного питания, включающие в себя весь необходимый для жизнедеятельности комплекс витаминов. Диеты рассчитывают в зависимости от возраста, заболеваний и условий жизни.

Введя впервые термин "витамины", Казимир Функ также предложил термин "авитаминоз", т.е. отсутствие витаминов в организме человека. Авитаминоз возможен только при полном прекращении поступления витаминов, не синтезируемых в организме и не депонируемых в нем, и сопровождается развитием определенных патологических состояний. Гораздо чаще встречаются состояния, называемые гиповитаминозами, т.е. недостаточность одного из витаминов. При отсутствии в пищевом рационе одновременно нескольких витаминов развивается полиавитаминоз или поливитаминная недостаточность (полигиповитаминоз).

Витамин С разрушается при термообработке, и почти не содержится ни в мясе, ни в яйцах, ни в рыбе, его нет в высушенных зернах злаков. В отличие от большинства животных, витамин не синтезируется в организме человека. А под воздействие цивилизации люди все меньше употребляют свежих овощей, фруктов и ягод.

В то же время витамин С отвечает за регенерацию тканей, повышает иммунитет, оказывает противовоспалительный эффект.

Может наблюдается дефицит витаминов группы В. Авитаминоз В1 часто наблюдается у людей, злоупотребляющих алкоголем. Дефицит витамина В2, хотя синдром от его нехватки не самый страшный (раздражение и потрескивание губ, дерматит на лице, повышенная утомляемость), широко распространен даже в развитых странах. Дефицит витамина В6 и В3 в целом встречается крайне редко.

Из-за недостатка ниацина в организме развивается пеллагра, которая типична для слаборазвитых стран с теплым климатом, где недостаток белковой пищи восполняют кукурузой, а не, скажем, бобовыми, а так же везде, где люди едят мало мяса, молока, яиц, то есть среди бедноты и в тюрьмах.

Изо всех витаминов наиболее часто проявляется недостаточность витамина D. Как правило, авитаминоз D возникает у маленьких детей, живущих в северных районах, где в зимнее время бывает мало солнечного света, и проявляется он в развитии у этих детей рахита. У взрослых же развивается остеомаляция. Для восполнения содержания этого витамина требуется пища, подвергавшаяся облучению солнечным светом или введению в нее добавок, содержащих витамин D.

При хроническом недостатке в питании витамина А и каротина у человека начинается ксерофтальмия (сухость глаз) и ксеромаляция (избыточное образование кератина в коже и на роговице глаз). Такие страшные заболевания характерны для слаборазвитых тропических стран, а в более развитых чаще встречаются ранние его стадии, которые сопровождаются снижением остроты ночного зрения. Считается так же, что гиповитаминоз А уменьшает устойчивость тканей к инфекциям.

Дефицит витаминов Е и К наблюдается крайне редко. Витамин К, как и витамин В12, синтезируют бактерии кишечника. Но если нарушено его всасывание, то нарушается свертываемость крови. Поэтому его прописывают новорожденным, больным до и после операции на печени или желчном пузыре. Витамин Е часто прописывают беременным, хотя до сих пор не ясно, за счет чего он влияет на репродуктивную функцию.

Но нужно помнить, что жирорастворимые витамины - A, D, E, K -имеют некоторые особенности. В отличие от водорастворимый витаминов, они не выводятся из организма и могут вызвать серьезные осложнения, если их принимать в больших количествах. Известны случаи, когда полярники умирали от гипервитаминоза А, съев печень белого медведя. Дело в том, что печенки позвоночных животных в холодных арктических районах накапливают особенно много этого витамина.

В нашем климате дополнительный прием витаминов часто рекомендуют осенью и весной, так как изменение структуры питания не позволяет нам круглый год получать все необходимые витамины в нужных количествах.

Маленьким детям витамины абсолютно необходимы: недостаточное их поступление может замедлить рост ребенка и его умственное развитие. У малышей, не получающих витамины в должных количествах, нарушается обмен веществ, снижается иммунитет. Именно поэтому производители детского питания обязательно обогащают свои продукты (молочные смеси, овощные и фруктовые соки, пюре, каши) всеми необходимыми витаминами.

Если говорить вообще, то столь широкое внедрение витаминных препаратов в нашу жизнь, обусловленное, главным образом, стараниями фармацевтических фирм, поскольку это приносит им баснословные прибыли, не пошло людям во вред.

1. Азимов, А. Путеводитель по науке. От египетских пирамид до космических станций. /Айзик Азимов. пер. с англ. - М.: ЗАО Центр-Телеграф, 2004. - 788 с.

2. Биохимические основы жизнедеятельности человека: учеб. пособие для студентов вузов. / Ю.Б. Филиппович, А.С. Коничев, Г.А. Ивастьянова, Н.М. Кутузова. - М.: ВЛАДОС, 2005. - 407 с.

3. Комов, В.П. Биохимия: учебник для вузов / В.П. Комов, В.Н.Шведова. - М.: Дрофа, 2004. - 638 с.

4. Котина, Е. «Амины» с аминогруппами и без. / Е. Котина // Химия и жизнь. - № 8,9.

5. Проскурина, И.К. Биохимия: учеб. пособие для студентов вузов / И.К. Проскурина. - М.: ВЛАДОС-ПРЕСС, 2004. - 236 с.

6. Тупикин, Е.И. Общая биология с основами природоохранной деятельности: учеб. пособие. / Е.И. Тупикин. - М.: ИРПО; изд. центр «Академия», 1999. - 394 с.

Страницы: 1, 2